Aunque hoy en día esté considerada como una prenda cara y de buen gusto, que podría usarse lo mismo en una elegante boda, en una cena de gala o en una reunión con amigos en la playa, sus inicios es muy distinto.
Aunque las versiones de su creación no han podido ser confirmadas al cien por ciento, existen una que sobrepasa a las demás y que, aparte, tiene toda la magia de una prenda de vestir como cenicienta.
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Las primeras veces que aparecía fue en los campos de pizca de la guayaba en el caribe, más específicamente en Cuba. Los campesinos cubanos que recolectaban la fruta debían pasar gran parte del día en el sol y la intemperie.
Las camisas que vestían generalmente terminaban deshilachándose notablemente puesto que estaban expuestas a los elementos del agua, el sudor, el aire y sobre todo el sol asfixiante del caribe.
Como los campesinos no tenían dinero suficiente para adquirir las prendas de vestir que soportaran ese tipo de vida ajetreada del campo; por ejemplo, unos vaqueros, jeans o pantalones de mezclilla, debían conformarse con la ropa que ya tenían.
Las camisas eran las que más terminaban sufriendo, se rompían rápidamente y los campesinos tenían, no habiendo de otra forma, que asistir con la misma prenda rota y deshaciéndose.
Pero, en este momento es que entran en la palestra las mujeres cubanas, tan hábiles con la aguja y el hilo como las mejores costureras de la actualidad.
Las mujeres, con el único fin de apoyar a sus esposos que trabajaban arduamente en el campo, cosían una y otra vez las camisas de los campesinos, con cada nueva costura se hacían los clásicos surcos de las guayaberas que hoy conocemos.
Hoy en día, las guayaberas son reconocidas por esas líneas de costura que sobresalen por la fina tela de la camisa. Estas líneas incluso son adornadas, si son guayaberas yucatecas, o lisas si son guayaberas del tipo presidencial cubano.
Las guayaberas se fabrican con telas ligeras; como algodón o lino, que ayudan a dispersar el calor; por esta razón las guayaberas son utilizadas en climas calurosos.